香港书商被失踪，新闻自由度持续下降，让观察人士对大陆对香港承诺的“一国两制”政策提出质疑。有分析指出，中国不仅在军事上在东亚谋求霸权，也在逐步以蚕食的方式虚弱香港的民主法治制度，谋求在东亚的意识形态的霸权。
回归中国近20年来，香港出现了媒体对自我审查的恐惧。言论自由和公民自由受到限制的状况更加恶化。2014年9月的“占领中环”及“黄色雨伞”行动，是香港人民政治诉求的集中体现。而最近发生的香港书商被中国大陆当局关押，让人们对香港回归前中国政府做出的“一国两制”的承诺提出质疑。
戴耀廷是香港大学法学副教授，2013年1月与中文大学副教授陈健民和基督教牧师朱耀明等人倡导并发起了占领中环运动。他认为，铜锣湾书店5名书商的被失踪，是对一国两制的挑战。
戴耀廷说：“我认为，这些事件可能表明中国政府有意进一步介入香港事务，不仅用香港法律允许的方式，而且以香港书商被失踪的方式。这违反香港的法律，是对一国两制的重大挑战。香港人担心是否能够维持一国两制。”
戴耀廷认为，在新闻自由和言论自由方面，中国政府介入香港事务的影响，在书商失踪案之前，可能还不是那么直接，那么迫在眉睫。虽然港人通过电视或电子媒体自由表达看法受到限制，但人们仍能通过社交媒体，印刷媒体表达不同看法。但是人们担心，那些出版敏感政治议题书商的被失踪，其他人将会面临什么样的命运，这种寒蝉效应不能被低估。
2016年9月11日，香港将举行第六届立法会的选举，此前，在中国农历大年初一晚、初二凌晨旺角摊贩及活动人士因不满警察等强行执法而爆发警民冲突。
戴耀廷在接受美国之音采访时说，此举显示越来越的年轻人对现状的不满，非暴力和公民抗命已不再有效，因此他们会付诸某种形式的暴力，或更激进的方式，去推动他们认为是正确的诉求，推动香港的民主，甚至香港的独立，因此，这可能会影响即将举行的立法会选举。
戴耀廷说：“如果我们的要求得不到积极的回应，历史的趋势是，我们必须要面对一些人可能会付诸暴力。这并不取决于主观的意志，这必然会发生。”
戴耀廷说，在公民抵抗运动中，非暴力的和暴力的运动会并行发展，有时会相互配合，才能向政府施加更大的压力，促使政府决定是否同非暴力运动谈判，或让暴力运动继续发展。他说，他此前已经向香港政府和北京政府发出这方面的警告。
近27年前，中国发生了震惊世界的天安门民主运动，但这场中共掌权后规模最大的运动之一最终以当局调动军队，镇压手无寸铁的学生，酿成“六四”事件告终。香港政府称旺角的暴力事件是暴乱，这种定性让外界担心“六四”事件可能在香港重演。不过，戴耀廷认为，从目前的事态来看，香港的警力有能力应对类似旺角发生的暴力事件，动用中央政府驻港军队镇压暴力事件的可能性不大。
人权组织“自由之家”2015年度全球新闻自由报告指出，香港新闻自由度连续5年下跌，是新闻自由度倒退最严重的地区之一。在199个国家和地区中位居地83位，属于“部分自由”地区，而中国被列为“不自由”国家，名列第186位。
美国笔会中心言论自由项目主任卡勒卡说，过去几年，香港记者人身遭受攻击的案例增多，包括《明报》前总编刘进图遇袭，新闻网站受到黑客攻击。她说，中国大陆公司阿里巴巴去年底收购香港南华早报，也引起人们担心办报的宗旨是否变化，编审权利和调查性报道是否会受到影响。这些都是令人担忧的发展。
卡勒卡说：“《基本法》第27条保障言论自由，第28条保护香港居民不受任意或非法逮捕、拘留、监禁。但中国当局却常常无视这些法律。如果书商的权利被无视，任何其他香港居民的权利也可能能会被侵犯，因此才如此令人担忧。”
她表示，美国笔会正在积极敦促国际社会、公民团体以及一些国家的政府在这些问题上做出回应，不然的话，香港居民的这些权利可能会完全无法得到保障。
“正义研究会”创始人兼总裁普雷希特说，他在香港亲身感受到深深的悲观情绪，香港的民主，法治受到真正的威胁，有些香港大学的教授甚至受到大陆公安的“被谈话”。他说，中国坚持要得到平等对待，为国际社会所接受。但是中国不能一方面希望被国际社会所接受，另一方面却蔑视国际上的各种权利公约。
普雷希特说：“有人认为，中国在东亚谋求霸权，在军事上可能是这种情况。中国也在谋求在意识形态层面上在东亚霸权(philosophical hegemony)。对香港民主制度的攻击，如果能够成功地削弱这些制度，中国会在东亚称霸。”
在“自由之家”举办的“香港目前面临的挑战和民主未来”的研讨会上，观察人士指出，面对中国用“被失踪”的恫吓手段，希望达到对中国持批评看法的媒体噤声的目的，以蚕食的方式逐步走向霸权，香港的民主派希望国际社会继续关注和帮助香港。
香港大学法学副教授戴耀廷说，香港年轻人继续推动民主和真普选的决心已定，要善加引导，大加鼓励。但他也承认，未来的努力和斗争将会是非常艰巨的。
