奥巴马总统对古巴的历史性访问受到外界关注。一些分析人士希望，美古两国关系的改善以及古巴经济的开放能够促进古巴政治上的开放。但是也有人认为，古巴的改革道路最终导向的是和中国类似的专制资本主义。
奥巴马总统3月22日在古巴首都哈瓦那发表讲话。他在这场向古巴人民电视转播的演讲中谈到自由和人权，他还看着古巴总统劳尔·卡斯特罗说，古巴政府不必担心来自古巴人民的声音。这在以前是完全不可想象的。
有专家认为，奥巴马是在向处于新时期的古巴人民传递希望的讯息。
在此之前，奥巴马政府通过一系列行政命令放松了对古巴的旅游和商业贸易限制，也允许美国企业出口某些支持古巴私营部门发展的产品。
一些乐观人士认为，随着美国对古巴商贸影响的增加，古巴将进一步向全球敞开经济大门，而古巴与国际间经济活动的增加将促进古巴的政治变革。
《古巴的秘密外交》(Back Channel to Cuba)共同作者彼得·科恩布鲁( Peter Kornbluh )说：“我认为，就在五六年之内，你会看到古巴能够全面上网，会看到古巴有真正全面混合型的经济，我们会处在后卡斯特罗时代，坦率地讲，政治演变不只是可能的，而且是不可避免的。”
哈佛大学国际与地区研究学会（Harvard Academy for International and Area Studies) 主席豪尔赫· 多明格斯（Jorge I. Domínguez）是美国著名的古巴问题学者。他说，美国的想法是，古巴社会与美国和拉丁美洲国家已有非常深的联系，这些非政府层面的联系将会使一党专制难以维持政治控制，而经济开放又能让古巴人民有能力决定自己的未来，因此美国认为，相比中国和越南的情况，在古巴，经济开放带来政治变革的可能性较大。
不过他认为，这种可能性也有可能不会实现。
他说：“对于古巴的未来，这是（美国下的）一个赌注。还没有发生，或许会发生，或许不会。但是有机会。美国以往的政策没有机会。”
多明格斯说，美国过去的古巴政策更多的是遵循对等原则，也就是古巴如果不改变政策、不改善人权，美国就不取消制裁。他认为，这些制裁措施反而是无意中帮了古巴国家安全部门的忙，让古巴人民接触不到外界的信息。他说，奥巴马政府新的古巴政策，虽然不知道是否能够成功，但是开辟出了诸多可能性。
自从美国和古巴关系解冻以来，两国已就通邮和通航达成协议。上周四，美国邮政局表示恢复与古巴的直邮服务。两国也有望今年晚些时候恢复定期商业航班，达到每天110个航班。
多明格斯说：“航线这些当然是商贸联系，但是它们往来运送民众。在这个过程中，它们也促进了对话、经验交流，会有面对面的分歧，也会有面对面互相学习的机会。”
但是，也有一些人警告说，如果认为奥巴马的古巴接触政策可以帮助古巴进入政治开放的时代，那就是没有吸取美国与共产党中国邦交正常化的教训。他们认为，古巴未来会成为中国和越南那样的经济上开放、政治上禁锢的专制资本主义国家，而不是走上民主道路。
传统基金会的研究员麦克·冈萨雷斯(Mike Gonzalez)说：“我们的家门口将会出现这样的情形：一个跟中国类似的共产党独裁/黑帮家族和法西斯式的政权控制着离我们边界只有90英里的岛国。如今，这样的局面将会持续很长的时间，除非下届总统把奥巴马的政策逆转过来。”
但是多明格斯认为，即使古巴未来的改变只有经济发展，但是对目前生活困苦的古巴人民来说，那也是很大的改善。
他说：“如果古巴开放经济，经济取得增长，即使古巴仍然是共产党专政国家，普通古巴人的生活也将得到改善，所以那也是好事。”
不过他表示，他希望古巴在政治上能够有所改变。
