台湾总统蔡英文美东时间星期四（7月11日）下午抵达过境城市纽约，作为访问四个加勒比海友邦国家之行第一站。这是蔡英文上任后第7次出访，虽然不是第一次在美国过境，但却是首次停留纽约，由于纽约接近美国首都华盛顿，又是联合国总部所在地，因此蔡英文在纽约近48小时的行程备受关注。
蔡英文班机降落纽约机场后，美国在台协会（AIT）主席莫健（James Moriarty）按照惯例登机迎接。随后，蔡英文车队在联邦安全特勤人员和纽约市警方护送下抵达位于市中心的下榻旅馆，受到上百名台湾侨胞热烈欢迎。
大纽约地区台湾同乡会会长刘佩芸女士告诉美国之音，“我今天非常高兴来迎接蔡英文总统，是因为我们住在美国能见到台湾重要的政治人物，对我们来讲都是一件非常安慰、非常高兴的事情。”
不过，仅仅相隔一条街之遥的距离，也聚集了一群亲中团体抗议蔡英文的到访。一名抗议者对美国之音说：“蔡英文不论（不谈）一中给我们中国人带来很大麻烦。”抗议者还表示，在接下来两天蔡英文停留纽约的时间，都会持续抗议。
外交突破：蔡英文与台友邦联合国代表举行酒会
蔡英文抵达纽约后的第一个公开行程为在台北驻纽约办事处出席与17位台湾友邦驻联合国常任代表所举办的酒会，这是中华民国总统首次在驻美国办事处进行公开活动，因此被视为是一项外交突破。
蔡英文在酒会前对媒体表示：“外交工作需要长期努力和累积，这几年来我们和美国的关系，在互动也好，在一些关系的发展上都有进步，我们都会持续的努力，来强化我们之间的互动和发展，和伙伴关系。”
出席酒会的圣文森特驻联合国常任代表印加·洛妲·金（Inga Rhonda King）称，圣文森特珍视与台湾的关系，并视台湾为十分重要的伙伴。在面对记者询问圣文森特是否面临来自北京的压力，要求断绝与台湾的外交关系时，印加·洛妲·金回答：“圣文森特遵循我们称之为‘一个中国文明（one China civilization）’的说法，这里面包含了很多政治意涵，我们是一个很小的国家，但我们不畏惧压力，我不认为我们被施压，我们和大国，或是和我们一样的小国，都是比肩而立的。”
位于加勒比海的圣文森特也是蔡英文此行将访问的四个国家之一。人口只有11万的圣文森特在这个月早些时候当选为联合国安全理事会非常任理事国，任期两年。
截止到目前，台湾共有17个邦交国，包括中美洲国家伯利兹、危地马拉、洪都拉斯和尼加拉瓜、加勒比海岛国海地、圣基茨和尼维斯、圣卢西亚和圣文森特、太平洋岛国基里巴斯、马绍尔群岛、瑙鲁、帛琉、所罗门群岛和图瓦卢、南美洲国家巴拉圭、非洲国家斯威士兰，以及位于欧洲的梵蒂冈。
蔡英文抵达前 场外一度爆发暴力冲突
蔡英文抵达下榻旅馆前不久，在旅馆外等待迎接蔡英文的中国海外民运人士曾一度与由纽约当地中国社团所发起的抗议团体发生暴力冲突。
在现场受到攻击的中国民运人士张林告诉美国之音，原本双方人马隔着一条街，突然间马路对街的中国同乡会的抗议群众越过马路开始包围他们，并使用肢体暴力，导致前来支持蔡英文的多名中国民运人士受伤，其中5人目前仍在院接受治疗。
蔡英文车队在冲突落幕后大约一小时抵达旅馆另一出入口，行程没有受到影响。
纽约行程满档 星期五将举行侨宴
蔡英文纽约行程可说是此次出访最受瞩目的部分。预计，12日上午蔡英文将出席台美企业高峰会，下午则将在美国学者黎安友（Andrew Nathan）的主持下，在哥伦比亚大学与多位相关领域研究专家进行闭门会谈。晚上则将与大纽约地区的台湾侨民举行晚宴。
蔡英文此次名为“自由民主永续之旅”的出访行程将包括海地、圣基茨和尼维斯、圣文森特和圣卢西亚，为期一共12天。
