一位美国资深智库专家在纽约表示，中国对蔡英文就职演说的苛刻回应把美国置于与中国不和的位置。另一位资深专家则认为，北京应该能从蔡英文演说中读出双方对话的空间。虽然专家们多正面评价蔡英文演说，但有专家认为，蔡英文的执政之路困难重重，因为她有两个“老板”。
美国国际战略研究中心《太平洋论坛》主席拉尔夫·科萨星期二在纽约表示，“美国到目前为止对蔡英文非常满意，她的就职演说非常正面，比我们所有人预期的都好。”
不应该难为满足你大部分要求的对手
但是科萨说，中国对蔡英文就职演说的反应，是“12年来首次因为台湾问题把美国置于与中国不和的位置，会成为一个烦恼”，因为“中国人仍在玩‘你表现还够不好，你应该求饶’的游戏。”
科萨解释说，过去8年美台关系处于“蜜月”，而美中关系的 “蜜月” 则有12年，“因为过去8年美中双方都同意，马英九总统不是麻烦制造者，所以，我们对台湾问题处理起来简单快速。但（陈水扁总统）最后4年，我们都认为陈水扁是麻烦制造者，当时（双方）几乎都这么认为，不存争议。”
科萨希望，“最终中国可以明智地接受一个已经满足你三分之二要求的谈判对手，而不必坚持剩下的三分之一。不过我想，这还有待观察。”
东京大学政法研究生院当代中国政治学教授高原明生也认为，蔡英文在处理“九二共识”问题上相当不错。他也对中国的反应感到担忧。他认为，中国国台办把蔡英文的就职演说形容为“一份未完成的答卷”显露出居高临下的不平等姿态，“中国好像是老师，台湾是学生。这让我十分担忧。除非你以平等伙伴对待台湾，否则无法解决问题。”
蔡英文演讲中有值得中国咀嚼的内容
不过，美国外交政策全国委员会资深副会长扎戈里亚教授看法不同。他认为，“一份未完成的答卷”总好过给你批个“不及格”。他认为，“中国对520蔡英文演讲的反应比较温和”，这显示双方存在着对话的可能性。
扎戈里亚认为，“蔡英文演讲中有值得中国咀嚼的内容。我不会惊讶如果某些对话正在进行。”因为扎戈里亚说，蔡英文在就职演说中首次公开谈论了很多治理两岸关系的话，“显示了在一个中国框架内的台湾地区和大陆地区。为此，她已经受到台湾深绿阵营的炮轰。”
星期二，日本协会和美国外交政策全国委员会召开有关亚太力量平衡的研讨会，科萨、高原明生和扎戈里亚在会上就台湾问题发表了看法。
她必须平衡两股力量
亚洲协会美中关系中心主任、中参馆出版人夏伟在接受美国之音专访时，从更广阔和纵深的角度观察了蔡英文的执政前景。夏伟认为，蔡英文未来的处境会非常困难，因为她有两个“老板”：
“一个‘老板’在北京，从经济上、军事上对她行使着巨大的控制。另一个‘老板’，是台湾的民主制度，她必须回答那些把她置于总统宝座、投票选她的‘老板’。”
夏伟说，蔡英文的困难在于她必须平衡这两股力量，“那些越来越认同台湾而不认同中国的、她自己的公民，和会用各种方法挤她、压她，以确保台湾为中国一部分的北京。”
擅长从历史角度分析中国事务的夏伟认为，“如果中国的行事方式更具建设性，理解历史的自然过程，如果中国实现民主化和更开放，成为一个更自由和以宪政、法治为基础的国家，最终，台湾也许愿意跟它在一起，因为毕竟双方有太多经济、语言、文化上的关联。但是，只要北京不停地挤压，就会制造出台湾巨大的反抗。这就是蔡英文要应对的局面。”
