在英国将香港主权交接给中国政府的27周年纪念日之际，一些观察人士认为，香港这座“东方之珠”已经失去了曾经引以为豪的政治自由，但也有人表示，对香港完全丧失希望还为时过早。
1997年7月1日，香港结束了其作为英国殖民地的身份，主权回归中国。北京承诺保留香港已有的政治制度和经济体系等“50年不变”，实行所谓的“一国两制”。但在接下来的二十多年里，中国当局不断收紧对香港的控制，香港也因此在2014年和2019年分别爆发了示威活动，反对北京对香港自由的不断侵蚀。
“今天是7月1日，对香港来说这是一个哀悼日，”澳大利亚悉尼麦考瑞大学汉学家凯文·卡里科(Kevin Carrico)在前身为推特的社媒X上写道。“愿中共对香港的殖民和压制而带来的屈辱能早日结束。”
今年5月，在无国界记者组织公布的世界新闻自由指数中，香港在180个国家和地区里排名135位。同月，香港法院判定2019年民主运动中广为流传的《愿荣光归香港》为禁歌。多位民主活动人士遭到抓捕和通缉。
关注香港人权的日本东京大学访问研究员潘嘉伟写道：“二十七年前的今天，香港由英国移交给了中国。我那时候刚结束了在香港大学的第一学年。那时，我的大部分时间都花在研究比较文学和文化理论上。从来没有想到香港会变成今天的样子。”
布鲁塞尔皇家国防安全联合军种研究所副研究员英莎丽(Sari Arho Havrén)感慨道，中国对香港的严格控制让她不得不离开那座城市。
“香港是我的灵魂之城。移交之前，还很年轻的我就是在那里开始了我的职业生涯。1997年之后，我也继续了下去，”她写道。“接受北京倡导的世界，你可以去任何地方，但要保持批判性思维，边界就会关闭。然后你问自己：忠于自己和自己的价值观，还是出卖自己来继续拥有进入的权利？我选择了前者。”
并非所有西方观察人士都持这么悲观的态度。美国智库兰德公司的高级防务分析师德里克·格罗斯曼(Derek Grossman)日前在一篇文章里表示，尽管香港失去了很多曾经拥有的自由，但依然优于其他的中国城市。
在一则X上的帖文中，格罗斯曼写道：“香港的政治讨论已死，但除此以外，这座城市几乎和2019年的时候一摸一样。一个媒体相对自由的金融中心。宗教宽容和开放的互联网。它也是中国最自由的城市。我们不要这么快就把它一笔勾销。”
不过，这个看法也遭到了一些反驳。香港活动人士任建峰就认为，香港的经济繁荣依靠的正是曾经政治上的自由。
“香港传统上强势的金融领域严重依赖政治自由，以实现信息的自由流动，并毫无顾忌地进行尽职调查。与苏黎世/新加坡不同的是，苏黎世/新加坡是独立的私人财富中心，在那里自由并不那么重要，而香港就像伦敦和纽约一样，其私人财富产业是建立在金融领域的基础上的，在这些领域自由的确重要。”
人权组织“自由之家”中国、香港、台湾研究主任王亚秋也表示：“是的，我们不应该‘把香港像视为一个失败的事业而一笔勾销’，但解决问题的答案不是自认‘香港也没有那么糟糕，我们低头做生意就好’，而是支持香港人为自由而进行的抗争。”
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