2020年，美国最高法院将对几起涉及特朗普和“特朗普组织”财务记录的案件，进行裁决。
2019年，一些法庭案件通过国会和纽约检察官发出传票，要求查阅特朗普的财务记录。
2020年，最高法院将审理其中的3起案件，法庭辩论定于3月份举行。
乔治华盛顿大学教授托德·贝尔特说：“它的真正含义是，试图查清特朗普的资金在哪里，他到底身价是多少，更多地了解他过去的破产记录；了解他是如何做生意的，以及他是否诚实和直率地面对美国人民。”
长期以来，反对党民主党人一直要求查看特朗普的纳税申报表，看看他在与外国人或公司打交道时，是否有利益冲突；他是否在报税上作弊，以及他是否受益于2017年的税收改革计划。
与此同时，有法律诉讼指控，位于华盛顿的特朗普国际酒店违反了反贿赂或薪酬条款。
倡导团体“公众公民”的罗伯特·魏斯曼说：“沙特阿拉伯在特朗普国际酒店举行了盛大的庆典活动，而总统是知道这件事的。这引起的担忧，正是《宪法》原作者们所担心的：这是外国政府在讨好总统，而赠送的礼物吗？”
特朗普上台后，违反规范，拒绝放弃自己的生意。他否认利用总统职位谋取私利，并继续将自己的财产用作政治目的。
仅在2019年第三季度，在特朗普产业举行的筹款活动，就为特朗普2020年竞选和共和党全国委员会，筹集了1.25亿美元。
美国总统特朗普说：“我在各地有很多酒店，人们都在使用它们，因为它们是最好的。”
9月份时，批评人士抨击副总统彭斯在正式访问爱尔兰期间，住在一处特朗普度假村。
10月时，在经过激烈的反击之后，特朗普放弃了在其迈阿密度假胜地主办2020年G7峰会的计划。
当月，特朗普组织表示，正在考虑出售特朗普酒店在华盛顿的租赁权，部分原因是出于道德考虑。
但酒店位于联邦政府总务管理局所拥有的一栋大楼内。出售租赁权，可能会造成进一步的利益冲突。
布伦南中心的鲁迪·迈尔巴尼说：“白宫和联邦总务局之间现在没有防火墙。因此，这会引起关于潜在的自我交易的问题。”
11月份时，特朗普支付了200万美元，以平息一起诉讼；诉讼指控他滥用其慈善机构筹集的资金，来推动他的总统竞选。
