在俄勒冈州波特兰，人们还没有从上个月发生的一名白人民族主义者用刀扎死两人的事件造成的震荡中恢复过来，星期日又发生了两派民众在市中心集会对峙以及抗议者与警察暴力冲突的事件，导致14人被捕。
波特兰市长泰德·惠勒曾请求联邦当局在上个月发生了国内恐怖主义事件后禁止右翼人士在波特兰举行“言论自由”集会。他警告说，集会可能会导致暴力。不过，他的请求没有获得批准。组织者知道时机的敏感性，但仍按计划举行了集会。
川普言论自由集会主题演讲人凯尔·查普曼说：“为什么不举行这个活动？我们需要谈论言论自由。假如某个脑子有病的左翼人士杀了人，难道我们就不能举行活动了？此时正需要人们走出来对话沟通。”
不过，对双方集会者来说，宗旨为“言论自由”的这场集会并没有能够推动多少沟通。警察排列在一条封锁的街道上，把对立集会分开，双方只有对喊，没有对话。
反仇恨集会参加者费·阿拉戈兹说：“我们只是需要怀着爱对他们喊话。可是显然他们对我们没有爱，这就让我越来越难做到了。我想给他们更多的爱，可是他们不愿意以爱回报。
挺川普的言论自由集会参加者黛比·斯卢德说：”他们没有意识到，而且我们也没有意识到的是，他们感到害怕，可我们也感到害怕。我认为，对双方都不应该丑化，不管是我们这边，还是他们那边。我们当下都有理由感到一些害怕。“
在附近的查普曼广场，示威者用砖块和“难闻的液体”袭击警察，警察用闪光弹和胡椒喷剂回击，有14人被逮捕。
极左翼反法西斯集会者和极右翼抗议者之间爆发更多暴力冲突的危险对那些参加集会的人来说，并非意料之外。一些人戴着头盔到场。不过，这并不是不出门的理由。
反仇恨集会参加者马克·加里科特说：“我不会吓得不敢走在我的家乡。如果发生了什么事，那就发生吧。可我宁可此刻挺身而出，而不是让我的子孙后代生活在让他们感到恐惧的世界。”
