伊利诺伊州的芝加哥市是奥巴马总统的故乡。4月14日，他在那里出席了三场募捐会。这是他为明年竞选连任总统进行的第一批活动。
奥巴马总统把竞选总部放在芝加哥。这是美国现代史上一位在任总统首次把自己竞选连任的总部放在华盛顿之外的城市。
奥巴马说：“在这个城市，我爱上了一个人，建立了一个家庭。在这个城市，我25年前开始进入政界，跟南区的教会携手合作，让没有工作的人得到工作，让没有希望的人获得希望。差不多两年半之前，我在这里跟你们当中许多人一起站在格兰特公园，向全世界显示，在美国所有的好事都有可能实现。”
不久之后，还有一件引人注目的事情要在芝加哥发生。从1989年起担任芝加哥市长22年的理查德·戴利将卸任。芝加哥选民已经选举白宫前幕僚长拉姆·伊曼纽尔为下任市长。伊曼纽尔也是来自芝加哥地区的民主党前国会众议员。
5月16日，伊曼纽尔将成为以政治而闻名的芝加哥市的政治领导人。芝加哥长久以来为民主党人所控制。实际上，芝加哥已经80年没有共和党人担任市长了。
芝加哥是一个大城市，位于北美五大湖之一的密西根湖边，是美国中西部的商业中心。一些最富裕的人住在湖边的高层楼房里。
去年美国人口普查显示，芝加哥人口有270万人，比2000年人口普查时减少了百分之7。
芝加哥人口种族和民族混杂。白人是最大的群体，占总人口的百分之45。芝加哥市还有很多黑人和拉美裔人。另外，很多人在芝加哥市里工作，但居住在不断扩大的郊区。
芝加哥经常被叫做“一个运转良好的城市”。在最好的时候，芝加哥像一部运转平稳的机器。但在最坏的时候，权力集中于一个群体，导致连年出现贪污舞弊案件。
华盛顿的美利坚大学政治学中心主任詹姆斯·瑟伯教授指出，一部运作良好的政治机器有赖于一个组织良好的政党，能善待其支持者。
他说：“我想到芝加哥的政治，就想到运作良好的政治机器，给人们提供工作就业。出现大雪天的时候，其实这样的政治机器也能决定哪些街道的雪给铲开，哪些街道的雪不铲。这样的政治机器决定找哪些人当官员。假如你对这样的政治机器不忠心，你就没戏了。”
瑟伯教授指出，很多美国城市过去都有这样的政治机器。但是，进入20世纪之后情况发生了变化。许多城市开始把市政部门的工作给公务员而不是给政党任命的人。
不过，瑟伯教授说，在芝加哥，巧妙运作的政治机器的传统依然延续了下来，只是这政治机器的有效性在缓慢降低。
戴利市长在2007年最后一次竞选时获得百分之70的选票。芝加哥市民六次选举他当市长。但去年9月，他做出的宣布，让很多人感到意外。他说：“今天，我宣布我不会第七次竞选芝加哥市市长。简单地说， 现在时候到了，我和芝加哥市都要向前走。改善芝加哥是我终生不渝的工作。我喜欢我工作的每一秒钟。”
戴利市长的父亲也担任芝加哥市长21年。他父亲1975年首次当选市长。多年来，他在民主党全国政坛上扮演了一个很有影响力的角色。戴利市长的一个兄弟威廉·戴利现在是奥巴总统的白宫幕僚长。
戴利市长在任期间领导了多项改进商业区、湖滨和市北区市容的项目。他在市政厅房顶修建了一个花园。他支持修建了密西根湖边的千禧年公园。如今，人们到那里去听音乐会，看戏，滑冰，参加其他的娱乐活动。
但2009年，尽管有奥巴马总统的支持，芝加哥还是没有能够争取到2016年夏季奥运会的主办权。国际奥委会把那年的主办权授予了巴西的里约热内卢。
