台湾总统蔡英文表示，她对香港局势感到担忧。她说，香港局势恶化与否，在于领导人一念之间。
蔡英文是8月31日在台南出席一个公开活动时对在场媒体讲这番话的。她说，民主不是洪水猛兽，只要和人民好好对话，一定可以找到和平解决的方法。
8月30日，也就是距离香港民间人权阵线（民阵）原定星期六发起8·31大游行还剩一天的时候，香港警方突然逮捕了包括黄之锋、周庭、陈浩天等多名香港社运人士。
民阵召集人岑子杰也遭到不明身份人士的袭击。这场原本预计会有近200万人参加的大游行没有被警方批准，上诉也被驳回。但星期六仍有大批民众以其他理由走上街头。有人担心，警方的拘捕行动为当天出现更多暴力冲突埋下伏笔。截至发稿时，香港警察已经发射了催泪弹，并动用了高压水炮。
8月31日是北京拒绝给予香港人以“真普选”的方式选举行政长官五周年的纪念日。中国全国人大在五年前的这一天做出决定，允许香港人以一人一票的方式选举特首，但候选人必须是北京钦点的。这一决定引发了香港的“雨伞运动”，也被认为是香港后殖民时代的一个转折点。
对于香港局势的骤变，台湾总统府在第一时间发表评论。总统府发言人丁允恭说，“总统府对此事高度关注，我们相信，香港所需要的，是对话沟通，不是镇压逮捕。我们呼吁北京和香港当局以对话代替弹压，谨守对香港人民自由民主与人权的承诺。”
台湾陆委会8月30日的声明说，“强硬的打压与钳制，无法扑灭抗争的烽烟，只会激化民众的怒火。希望各方放下手中有形、无形的武器，理性沟通、解开症结；也敦促中共及港府落实对港人民主自由之承诺与保障”。陆委会也重申，台湾政府关心香港的自由民主，但不介入干预香港事务。
8月30日下午，台湾执政的民进党在中央党部就香港局势召开记者会。民进党副秘书长、前台湾太阳花学运领袖林飞帆把8月30日的抓捕行动与2015年被称为“709大抓捕”的逮捕维权律师事件相提并论。他说：“这样的模式其实会让人担心，会不会是另外一起，如果过去中国政府对于维权律师进行大逮捕的709事件的翻版。”他还呼吁北京与港府“三个不要”：不要错估形势，不要一意孤行，不要滥捕滥诉。
自香港围绕《逃犯条例》修订所引发的“反送中运动”爆发以来，台湾政府和执政的民进党已多次表达了对香港局势的关切，以及对香港示威民众的声援。台湾外交部长吴钊燮接受美国之音英文组采访时表示，不仅是台湾政府，台湾民众也关注香港的局势。
他说：“台湾已经实现民主。我们有法制，我们保护人权。我们走出过去的专制时代，知道自由、民主和法制的重要性。因此，当我们看到香港所发生的，我们希望港人能够享有和我们台湾一样的自由、民主和人权。所以，每当我们看到中国政府或香港政府侵犯那些基本权利的时候，我们就会发声。”
民进党立法委员王定宇表示，被称为“经济动物”的香港人在面临巨大压力下仍走上街头13个星期，对台湾来说是个警讯，台湾通过香港这个窗口看清了北京“一国两制”的本质。他在接受美国之音英文组采访时表示，香港的局势预示了台湾的未来。
他说：“如果我们不保护我们的体制，我们的民主，我们的独立地位，香港的经验告诉我们，一国两制并不存在。民主永远不会在独裁者之下存活。所以我们要保卫自己，并尝试给香港一些力量，让香港依然是香港。”
然而，台北对香港示威者的支持进一步加剧了两岸关系的紧张。北京指责台湾是香港“反送中运动”背后的推手。中国国台办发言人马晓光8月19日警告台北不要“插手香港事务”。有分析认为，北京此前突然叫停大陆游客赴台“自由行”在一定程度上就是迁怒于台湾政府在香港“反送中运动”中的立场。
台湾淡江大学国际事务与战略研究所教授黄介正对美国之音表示，考虑到北京方面正在香港问题上承受巨大压力，台湾应避免过度卷入香港内部的纷争，也不要变成是反对或者指责香港特区政府的立场，从而招致北京的报复。
他说：“就目前的香港情势来讲，台湾没有不表示关切的空间。但是我们也应该非常清楚，香港的情况对北京来讲，它的压力和张力都非常大。所以，一方面我们要顾到台港未来关系发展，另一方面我们也要考虑到，会不会在台湾进行大选期间，因为这件事情处理不当而影响到我们自己国内的政治生态，更远一点就是影响到选完以后的两岸关系发展。”
中华民国高等政策研究协会(Chinese Council of Advanced Policy Studies)理事长丁树范则认为，台湾总统蔡英文在香港问题上的表态是谨慎的。
他对美国之音说：“我觉得蔡英文其实是蛮谨慎的，她在道德上支持，因为台湾是一个已经民主开放的社会，对这种事情你必须要持一个支持的态度。”
丁树范也不认为台湾在“反送中运动中”扮演了“幕后黑手”的角色。
他说：“坦白讲，我不觉得我们台湾中华民国有去介入这个事情。但是我必须承认，台湾的民间社会有提供支援，可是那是民间自发性的。当然民间很多团体可能与绿营民进党有关系，但是我不认为那是民进党指使他们去支持这个事情，因为民进党也必须很谨慎地处理这个问题。”
