台湾总统将于7月11日至22日对加勒比海四个邦交国进行访问，去程和回程都将过境美国，并分别停留两个晚上。中国敦促美国不要允许蔡英文过境美国。
台湾外交部次长曹立杰7月1日在台湾总统府召开的记者会上说，为了展现台湾对加勒比海友邦的重视，持续深化与加勒比海友邦的友好关系，推动区域民主自由，蔡英文总统将于7月11日至22日对海地、圣基茨和尼维斯、圣文森特和格林纳丁斯，以及圣卢西亚进行“自由民主永续之旅”。
台湾总统访问加勒比海或中南美洲的邦交国，按惯例去程和回程都会过境美国。台湾外交部次长曹立杰说，蔡英文此次访问加勒比海邦交国去程将于7月11日和12日过境美国2晚，回程将于19日和20日过境美国停留2晚。他说，蔡英文去、返程过境美国，相关规划目前正与美国方面依据安全、尊严、便利、舒适的原则协调中，具体过境哪个城市，有关结果将由总统府统一对外说明。
中国历来反对台湾总统在出访途中过境美国。中国外交部发言人耿爽星期一（7月1日）在外交部例行记者会上敦促美国“不允许蔡英文‘过境’”，并称“中方已就有关问题向美方表达关切，提出严正交涉”。
蔡英文出访邦交国过境美国时通常去、回程各一个晚上。但是，这次蔡英文访问加勒比海邦交国去、回程都过境美国两个晚上。
霍夫斯特拉大学法学教授古举伦（Julian Ku）对美国之音说：“我认为，这些访问和过境都是经过缜密考虑的，显示出美国对台湾的热情，或者美国支持台湾的力度或意愿。我注意到，过去几年来，美国政府一直利用这个机会向中国发出支持台湾的信号。其中的每个微小细节——过境哪个城市，多长时间——都有关系。所以我认为，这是美国政府发出的支持蔡英文和台湾的信号，是美国向台湾和中国发出的信号。”
自从1979年1月1日美国同中华民国断交，转而同中华人民共和国建交以来，中国一直反对美台之间的任何官方往来。
根据美中两国的默契和以往的惯例，台湾总统过境美国的城市一般都安排在首都华盛顿以外的城市。蔡英文今年3月访问太平洋岛国时曾经在美国的夏威夷过境。
美国国会参议院外交委员会亚太小组委员会主席加德纳6月初表示，希望台湾总统蔡英文能在近期访问华盛顿，并且在国会发表演讲。
台湾媒体报道说，蔡英文此次过境美国预计会在纽约和丹佛停留。
古举伦说： “蔡英文过境的城市重不重要，关键要看她的活动有多正式。真正有影响的过境城市是华盛顿，但她应该不会去。只有华盛顿才是真的不同寻常，也可能会产生问题。不过通常，她去的城市离华盛顿越近，中国就越敏感。”
他还说：“纽约是联合国总部所在地，因此也有一些象征意义，显示台湾在世界舞台上的地位，不仅仅是在美国的。”
此次台湾总统蔡英文过境美国时私下、甚至公开会见美国哪些政要，值得关注。美台关系的密切势必会招致中国的不满，加大对台湾的打压，包括军机军舰绕台，以及夺走台湾的邦交国。在蔡英文执政的3年时间里，中国挖走了台湾5个邦交国。台湾目前只有17个邦交国。
