主张“和平理性非暴力”的和理非，甚至是“和平理性优雅”的合理优抗争模式的香港民间人权阵线，之前曾经成功举办百万人大游行，除了展现了香港民众对政府不满的强烈程度，其和平的进行也令世界赞叹。
但之后民阵在申请游行集会，都受到香港警方发出反对通知书。民阵申请了在10月20号于九龙的游行，要从尖沙咀的梳士巴利道公园（Sailsbury Garden），游行到高铁西九龙站。民阵召集人岑子杰先是在10月16号星期三晚上突然被几个人围攻袭击而住院，接着星期五香港警方发出反对通知书。民阵提出上诉，星期六也败诉。这样的挫折，反而激发更多民众选择星期天走上街头。
10月20号星期天下午一点半，民众开始在梳士巴利公园聚集，演唱《愿荣光归香港》等歌曲，并高喊包括“香港人反抗”等各种口号。
此前香港特首林郑月娥争议性的引用紧急法，制定了反蒙面法，不过许多民众依然选择戴着面罩上街，有的人更戴上了“习大大面具”。
抗议现场中也出现了外国面孔。帕特里克·帕托（Patrick Pato）是一名来自德州休斯顿的基督徒，他说他支持香港人追求民主自由：
“五大诉求，缺一不可！五大诉求，缺一不可！五大诉求，缺一不可！我从八月底就来到香港，我周三就走了。我本来在周游世界，正在泰国的沙滩上喝着迈泰鸡尾酒，看着Instagram上的帖子，看到这些有人挥舞着我的国旗，唱着我的国歌。当有人说：“嘿，我们正盼望着你”的时候，地狱里有一个地方是留给视而不见的人的。要做民主的贩子。美国要做自由的贩子，我们应该要输出民主给每个人，大家都想要民主。”帕托说，美国国会通过的法案很好，不过他认为特朗普总统可能不会做一些香港有利的事情。
之前传言说袭击民阵召集人岑子杰的，是几名南亚人。不过岑子杰出面表示，许多在香港的南亚人是很支持争取民主自由的，应该要团结。香港穆斯林的教长也特别致函慰问岑子杰。星期天，在梳士巴利道公园的集会中就有几位南亚人在现场，而在南亚裔族群聚集的重庆大厦，则由多名南亚裔的社区领袖，带领着多位南亚裔民众，以流利的广东话发表演说，支持香港人的抗争，高喊“我们都是香港人”、“香港人反抗”等口号，并演唱“海阔天空”、“光辉岁月”等在过去抗争活动当中，香港经典歌曲：
香港民主派的立法会议员毛孟静，也在重庆大厦，高举着“少数族群团结互助”（Solidarity With Ethnic Minorities）的标语，与南亚裔香港人一起喊口号跟唱歌。
西班牙加泰隆尼亚的民众，上星期开始也开始反抗当地政府，而他们采取香港反送中民众类似的作法，包括架设路障、占领机场等等。许多香港民众也注意到，香港警方为速龙小组以及防暴警察无法配戴辨识号码有所理由，但在加泰隆尼亚的西班牙警察，全副武装，身上仍有清楚醒目的辨识号码。在星期天的游行当中，也出现许多面加泰隆尼亚的旗帜，有的人甚至将其穿在身上：
游行民众从港边，沿着弥敦道往北走，逐渐聚集在尖沙咀警署外。警方在高楼上多次要求民众离去未果之后，开始向街头发射催泪弹。抗议者有的熟练的以水，或装有中和效果的化学药剂的罐子来扑灭催泪弹，也有抗议者将催泪弹丢回警署。
警方断断续续地向外丢掷催泪弹，其中一颗打中美国之音记者的背包之后弹开。在旁一位抗议者马上捡起，反掷回警署。
有抗议者向尖沙咀警署大门丢掷燃烧物，警方喷水扑灭；不过水中加上化学药剂，皮肤碰触到就会疼痛。
下午约4点20分时，几位抗议者撑着雨伞，直攻警署大门。他们冲上阶梯之后，向警署内扔掷了一个燃烧瓶，警方随即回敬一连串的催泪弹，许多朝着记者而来，其中一枚击中我的右脚。现场一时烟雾弥漫，分不清楚方向。
抗议者正面直攻警署大门之后几分钟，水炮车从弥敦道南方往北开来，对抗议者喷洒蓝色的化学水。该化学水除了碰触到皮肤会引起疼痛之外，也会沾染到衣物上面，方便警方之后便是谁是抗议者。抗议者开始向北奔跑，水炮车也紧紧跟随，继续在街头喷洒蓝色化学水。
而这些蓝色的化学水，气味刺激，许多只是单纯经过的一般民众，纷纷掩盖口鼻，快步通过；有些人还不断咳嗽。而他们的鞋子也沾染了那蓝色药剂。
约下午5点15分时，防暴警察在旺角的汇丰银行外面，制伏一名男子。美国之音记者目击抓捕过程，与此同时警察手持胡椒喷雾对着记者们：
在一旁，港铁旺角站的一个出口受到严重破坏，现场也有烧焦的痕迹。
旺角站旁有一位何先生，对于警方执法感到非常愤怒，不断高喊“没有暴徒、只有暴政”。何先生说，他有些话要对美国之音的听众讲：“从来，包括你美国，历史上就只有官逼民反。这个世界上，只有暴政，没有暴徒的。只有官逼民反，只有官逼，才民反。没有暴徒，只有政府的暴政！我要对美国之音的听众这样说。我30多岁就发了大财，我是有钱的。我38岁就跑完全世界，我去到每一个地方，每一个地方，这示威者，都没有香港的示威者和平。看看我们的年轻人，多么多人支持他，他们是英雄。你看他们的脸孔，你是有30来岁的人，你看看示威者的脸孔，多么的纯洁。你怎么舍得打得下手？他们不是强奸，他们不是打、不是偷、不是抢，他是为了政治的诉求，政治的诉求，为什要打（他们）？”
何先生在接受美国之音采访的时候，一旁民众拍手叫好，还有街坊竖起大拇指，大声喊“说得好！”何先生也解释，民众之所以针对香港地铁，是因为港铁故意暂停服务、关闭地铁站，让抗议民众无法聚集，也无法离开，并且还跟香港警察配合。而抗议者们针对美心集团旗下的餐厅跟商家，是因为美心创办人的孙女伍淑清，在9月初前往日内瓦的联合国人权理事会，发表支持香港警方的言论，并说“一小撮示威者的意见，并不能代表750万香港人”的说法。
入夜之后，警民对峙。抗议民众架起屏障，张开雨伞。警察则出动盾牌，以强光照射，并举起催泪弹枪。
对峙几分钟后，警方开始发射一连串的催泪弹。其中一枚落在记者区，就在美国之音记者旁边。一名抗议者马上冲过来，捡起催泪弹丢掷开来：
事实上，抗议者一直对于大部分记者跟媒体抱持友善态度。我在街头的时候，一位阿姨拿了一罐水给我，说在这样的场合喝水很重要，然后说“谢谢你记者先生”。
在另一个街口，一名看起来大约15岁的抗议者，拿给我一瓶养乐多，跟一块小海绵蛋糕。我接过来之后，他对我一鞠躬：
晚上九点，旺角创兴广场的小米店铺起火，火势熊熊，浓烟滚滚。许多中资企业，或是表态支持北京的香港企业，店面或受到攻击，或被污损。旺角消防人员迅速抵达，扑灭火势：
白天进行和平游行跟集会的民众已经散去，剩下勇武派的抗议者以砖头、自制燃烧瓶，来与配备精良的警察打城市游击战。许多警察早已疲惫，负面的情绪也让警民之间的冲突，以及过度执法，甚至使用致命武器等的机率提高。而警察队于媒体跟记者的耐性也受到考验，除了催泪弹跟化学药剂水越来越常影响到记者，以及街坊大众之外，警方对记者也日趋严厉。星期天晚上，我就跟其他媒体记者，被警方要求蹲在墙角。看来一时之间，港警、民众以及媒体之间的紧张情绪跟不信任，并无法轻易消弭。
