تجارت و روابط اقتصادی بین ایالات متحده و کوبا، با پایان دادن به نیم قرن خصومت و عدم روابط دیپلماتیک، می‌تواند به‌طور قابل‌توجهی گسترش يابد، اما اين به احتمال زياد چشم‌اندازی دراز مدت است و يک‌شبه رخ نخواهد داد.
تحریم‌های اقتصادی ایالات متحده هنوز هم علیه این کشور کمونیست، که تنها ۱۴۵ کیلومتر با ساحل جنوب فلوريدا فاصله دارد، برقرار است. اگرچه باراک اوباما، رئیس‌جمهوری ايالات متحده، می‌گوید با عادی شدن مناسبات ديپلماتيک کم‌کم روبط اقتصادی نيز بين اين دو کشور نيمکره غربی برقرار خواهد شد، ليکن کنگره بعيد به‌نظر می‌رسد تمامی تحريم‌ها را به اين زودی‌ها لغو کند.
پيوندهای تجاری ایالات متحده با کوبا پس از تصاحب قدرت توسط فیدل کاسترو در ۱۹۵۹ و ملی کردن دارايی‌های شرکت‌های آمريکايی در دهه ۱۹۶۰ ميلادی به پایان رسید. اکنون، برادر فيدل، رائول کاسترو، رئیس‌جمهوری، در راستای تلاش برای کاهش دشمنی متقابل به اوباما ملحق شده است.
شرکت‌های مالی ایالات متحده، کشاورزان، شرکت‌های مسافرتی، تولیدکنندگان انرژی و خودرو، و دیگر شرکت‌های تجاری می‌توانند در نهایت وارد بازار کوبا شوند. تولیدکنندگان سیگار برگ و مشروبات کوبايی نيز خواهند توانست بازارهای جديدی در آمريکا برای خود دست‌و پا کنند.
چند دهه قبل، در روزهای پيش از به‌قدرت رسيدن فيدل کاسترو، تجارت بين ایالات متحده و کوبا از اين‌هم قوی‌تر بود. کشتی‌های باری فلز روی و سنگ آهک کوبايی را به بندر نيواورلئان در ایالات متحده می‌بردند، و لوبياجات کشاورزان آمريکايی از قلب آمریکا به هاوانا حمل می‌شد. کوبايی‌ها برنج کشت و به‌عمل آمده در ایالات متحده را می‌خوردند، و گردشگران آمریکایی کلوب‌ها و قمارخانه‌های هاوانا را پر می‌کردند.
بنا به برآورد تحلیلگران، صادرات آمریکا به کوبا درنهايت می‌تواند سالانه سر به ۵ ميليارد و ۹۰۰ ميليون دلار بزند، در حالی که صادرات هاوانا به ایالات متحده می‌تواند به ۶ ميليارد و ۷۰۰ ميليون دلار برسد.
به گفته تحلیلگران، با ايجاد تسهيلات در روابط ایالات متحده و کوبا، دیگر کشورها نیز می‌توانند در کوبا مستقیما سرمایه‌گذاری کنند. اين سرمايه‌گذری‌ها که اکنون از ۱ ميليارد دلار هم کمتر است، می‌تواند تا ۱۷ ميليارد دلار افزایش يابد.
