دو میراث بزرگ و ماندگار باراک اوباما رئیس جمهوری ایالات متحده در عرصه سیاست خارجی، برقراری رابطه با کوبا پس از پنج دهه و شکستن تابوی مذاکره با ایران پس از چهار دهه است؛ اولی به عادی کردن روابط واشنگتن و هاوانا انجامیده و دومی منجر به توافق جامع هسته‌ای شده است.
کوبا به دنبال انقلاب سال ۱۹۵۹ به رهبری فیدل کاسترو، اعلام رژیم کمونیستی، و ملی کردن تمام شرکت‌ها و صنایع آمریکایی بدون پرداخت غرامت، راه خود را از متحد دیرپایش آمریکا جدا کرد و این جدایی تا ورود باراک اوباما به هاوانا و دیدار با رائول کاسترو، یعنی حدود ۵۵ سال، به طول انجامید.
در برهه‌ای، بحران موشکی کوبا جهان را تا آستانه جنگ میان دو اردوگاه شرق و غرب پیش برد و تیرگی مناسبات هاوانا و واشنگتن را به اوج رساند.
ایران نیز که زمانی از نزدیک‌ترین متحدان آمریکا در منطقه و جهان بود، به دنبال انقلاب سال ۱۳۵۷ و اشغال سفارت آمریکا در تهران و بحران گروگانگیری، راه خود را از آمریکا و غرب جدا کرد و مثل کوبا، به تدریج به سوی روسیه و چین و دیگر کشورهای کمونیستی رفت.
نزدیک به چهل سال از آن زمان می‌گذرد و در دنباله تلاش های ناموفق بیشتر روسای جمهوری آمریکا برای بهبود روابط، بالاخره تابوی گفتگو میان مقام‌های ارشد ایران و ایالات متحده در دوران ریاست جمهوری باراک اوباما شکسته شد.
در دوران قطع رابطه آمریکا و ایران، پس از فروپاشی شوروی، فرصتی برای ایران پیش آمد که نتوانست از آن بهره گیرد، تا جایی که حتی سهم ایران از دریای خزر نیز بسیار کمتر از آن چیزی شد که باید باشد. و نیز نفوذ تاریخی-فرهنگی ایران در آسیای میانه، به دلیل سیاست دشمنی با آمریکا هرگز نتوانست تبدیل به اهرم سیاسی اقتصادی شود و عملاً ترکیه - رقیب دیرینه ایران در منطقه - از این فرصت بهره جست.
با این حال تندروها در ایران همچنان مخالف بهبود مناسبات با غرب به ویژه با آمریکا هستند و از این نگران هستند که باز شدن فضای سیاسی ایران، به کاهش منافع اقتصادی آنان بیانجامد.
و درحالی که میانه روها و اصلاح طلبان ایران خواستار عادی کردن رابطه با آمریکا هستند، علاء الدین بروجردی رئیس کمیسیون امنیت ملی مجلس، گفته است که "خواب آمریکا" برای توافق دیگری با ایران در مورد سایر مسائل بین دوطرف تعبیر نخواهد شد و "هیچ گونه تفاهم و توافقی" با آمریکا انجام نخواهد شد.